
Igual que su padre se dedicó al comercio con los puertos del Mediterráneo del este llegando a ser un experto marino. Valiosas mercaderías de Asia, como especias, seda, piedras preciosas y metales, eran traídas por la vía terrestre o bien a través del Mar Rojo para ser vendidas en Europa. Los venecianos tenían un importante papel en este tráfico.
En España
Alrededor de 1490, Caboto y su familia se trasladaron a Valencia, Corona de Aragón. Es probable que aquí quisiera seguir el ejemplo del navegante y cartógrafo Cristóbal Colón, formando parte de la exploración del Océano Atlántico. Los países pioneros en estas exploraciones eran Portugal y Castilla. Los monarcas de ambos reinos deseaban encontrar nuevas rutas hacia Asia y sus riquezas, rutas que deberían evitar el Mediterráneo, en el que las ciudades italianas ejercían un virtual monopolio. También había otra motivación en esa época de profunda religiosidad: los europeos querían difundir el conocimiento del cristianismo y detener la expansión del islamismo.Sin embargo, ni Castilla ni Portugal se interesaron por Juan Caboto. Los portugueses habían encontrado la ruta a Asia navegando hacia el sur de África doblando el Cabo de Buena Esperanza y los castellanos también pensaron que habían llegado a Asia, navegando el océano Atlántico hacia el oeste, una vez que Colón regresó de su viaje transatlántico en 1493.
En Inglaterra
Caboto se dirigió entonces, en 1494 o 1495, a Inglaterra, donde recibió el apoyo que le habían negado España y Portugal. Se estableció con su familia en el puerto de Bristol, el segundo mayor puerto marítimo de Inglaterra y del que habían partido desde la década de 1480 en adelante varias expediciones enviadas a buscar Hy-Brasil, la isla que se encontraba en algún lugar del Atlántico según las leyendas celtas.
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